Città della Pieve si erge su di un colle di 508 m. s.l.m. al confine tra Umbria e Toscana e domina la Valdichiana e il Lago Trasimeno. Dai suoi punti panoramici lo sguardo può raggiungere a Sud il Monte Cimino, a Sud-Est il Monte Peglia e i Monti Sibillini, ad Est il Monte Arale, la Valle del Nestore e il Subasio, a Nord i colli del Trasimeno e il Pratomagno, nella provincia di Arezzo, e a Ovest il Monte Cetona e il Monte Amiata. L’attuale territorio di Città della Pieve, in epoca etrusca e romana, apparteneva alla città di Chiusi, una delle città più importanti d’Etruria. A testimonianza di ciò sono i numerosi reperti archeologici rivenuti nei secoli passati e oggi disseminati nei musei di mezza Europa. Tra questi ricordiamo l’obelisco etrusco datato al VI sec. a.C. situato al pianterreno di Palazzo della Corgna, e la tomba etrusca dei Pulfna, rinvenuta nel 2015, in uso dalla fine del IV sec. a.C. all’inizio del II sec. a.C. i cui reperti sono conservati al Museo Civico-Diocesano di Santa Maria dei Servi.

L’antico villaggio fortificato di Città della Pieve, oggi centro storico, nacque intorno al VII-VIII sec. d.C. in prossimità di una pieve, chiesa con funzioni battesimali la cui intitolazione ai Santi Gervasio e Protasio, santi milanesi, induce a ritenere la sua fondazione ad opera di genti provenienti dell’Italia Settentrionale. La pieve fu un punto aggregatore civile e religioso vicino al quale ebbe origine il villaggio fortificato, il castrum, che nei secoli successivi si trasformerà in castello. Dall’unione dell’antica pieve e del castello nacque il nome del paese, Castel della Pieve, ossia il castello sorto vicino alla pieve.

Durante il Medioevo, Castel della Pieve acquisì le caratteristiche che ancora oggi si possono osservare passeggiando per le sue strade, ossia edifici in mattoni collegati da archetti o separati da stretti vicoli. A questa fase appartengono la Torre Civica, la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca Perugina. In questo periodo nascono anche le chiese più importanti fondate dagli ordini monastici minori, come la Chiesa di Sant’Agostino, la Chiesa di San Francesco, la Chiesa di Santa Maria dei Servi ed il Monastero di Santa Lucia delle Clarisse dell’Ordine di San Damiano. Anche la partizione della città in tre rioni, detti terzieri, affonda le sue origini in questo periodo.

Il Rinascimento, invece, vide nascere ed affermarsi uno dei più celebri pittori italiani nonché il più celebre dei figli di Castel della Pieve, Pietro Vannucci detto Il Perugino, che lascerà numerose opere nella sua città natale, tra cui il celebre affresco “Adorazione dei Magi” dipinto nel 1504 nell’Oratorio di Santa Maria dei Bianchi.

Nel 1529 Papa Clemente VII de’ Medici tolse definitivamente Castel della Pieve dalla Legazione di Perugia, sottomettendola direttamente al potere centrale di Roma. Da questo momento in poi, la città sarà governata da Governatori Perpetui eletti dal Papa, tra cui possiamo ricordare Ascanio della Corgna, il cardinale Fulvio della Corgna e il cardinale Ferdinando de’ Medici.

Nel 1600 Papa Clemente VIII Aldobrandini elevò Castel della Pieve a rango di città, da cui il nuovo nome Città della Pieve, e trasformò l’antica pieve, già divenuta collegiata durante il XVI secolo, in Cattedrale, sancendo così la nascita della Diocesi di Città della Pieve. Fino ad allora, infatti, il paese faceva parte della Diocesi di Chiusi