Intorno al 1590 esisteva a Città della Pieve un’Accademia letteraria, dapprima denominata degli “Inculti” , poi degli “Insensati”, infine dei “Neghittosi”. L’Accademia dei Neghittosi nel 1720 costruì un teatro in legno, cui seguì la costruzione dell’attuale teatro in muratura. Il teatro degli Avvaloranti, progettato dall’architetto Giovanni Santini in stile neoclassico, fu inaugurato nel 1834. Di particolare pregio è il telone, dipinto intorno al 1870 da Mariano Piervittori, raffigurante “Il Perugino con la moglie Chiara Fancelli ed un gruppo di scolari, tra cui Raffaello”.